pg电子最新网站入口「酸性树脂」—— 在傅克反应中的应用有哪些？

　　酸性树脂是一种磺酸基的大网状聚苯乙烯离子交换树脂，在反应过程中成芳香族磺酸的特性，它是一种极好的强酸来源。酸性树脂使用安全，不会对设备产生腐蚀，并且使用结束后可以通过过滤等方式回收并循环利用。

　　在过去的十年中，酸性树脂在有机合成中的应用得到了迅速的发展。酸性树脂的优势在于其温和的反应条件、多孔结构、高选择性、环境友好性和工业化成熟度，因此得到了市场的认可。酸性树脂作为非均相可重复使用的酸催化剂，目前常用于有机合成中，用于简单和复杂分子的各种选择性催化转化，例如酯化反应、酯交换反应、Michael加成、Prins环化、傅克酰化/烷基化、卤化反应等。

　　芳香族和杂芳香族化合物的傅克反应是形成碳-碳键的基本反应之一。我们以酸性树脂为催化剂，研究了在傅克烷基化和酰化反应中的应用。

　　大多数烷基化反应都是以烯烃作为烷基化剂进行的。在少数情况下，具有叔丁基取代基的芳烃也成功应用于烷基化反应。烯烃是环境上最可取的反应物，理论原子经济性为100%，没有副产物形成。这最终导致没有废物产生，降低了处理成本。

　　在磺酸树脂的催化下，在液相中用1-辛烯和甲苯烷基化，获得的主要产物是2-辛基甲苯，转化率良好，中等选择性。由于中间体碳正离子的重排，反应产生了各种各样的烷基化产物。

　　磺酸性树脂催化剂对芳烃与α-氨基砜之间的傅克烷基化反应显示出高效的催化性能。各种α-氨基砜在1,2,4-三甲氧基苯处理下，用酸性树脂催化，均的到非常好的产率。然而与杂芳烃的反应收率不高。催化剂可以很容易地回收，而不会显著降低活性。

　　磺酸树脂可以用于吲哚/α、β-不饱和酮和硝基化合物的选择性烷基化。转化率通常非常高（高达96%）。催化剂被回收并使用多次，没有观察到其活性的任何损失。

　　杂芳族化合物如吲哚、2-甲基吲哚和吡咯可以在磺酸树脂的催化下进行傅克酰化反应。在无溶剂条件下，用磺酸树脂作为固体酸催化剂，用乙酸酐在室温下处理吲哚、2-甲基吲哚和吡咯3小时，得到乙酰化产物。吲哚产生3-乙酰吲哚和N-乙酰吲哚。另一方面，2-甲基吲哚在磺酸树脂催化下用乙酸酐作为酰化试剂，产生N-乙酰基-2-甲基吲哚、N，3-二乙酰基-2-甲基吲哚和5-乙酰基-2-甲基吲哚。吡咯在相同条件下生成3-乙酰基吡咯和2,4-二乙酰基吡咯。

　　以磺酰胺和酸酐为原料，在无溶剂条件下，在室温下用Amberlyst-15进行傅克酰化反应，合成了一系列N-磺酰胺。磺酸树脂是目前用于相同反应的催化剂中转化率最高的。